化石燃料和碳化合物 / 子課題

烷烴和烯烴

Alkanes and Alkenes

烷烴燃燒及取代反應(含自由基機理)、石油餾分裂解、烯烴加成及不飽和烴測試

核心考點 (Knowledge Groups)

1. 烷烴的反應與裂解

考評提示:CH₄+Cl₂自由基取代三步驟、裂解產品為較小烷烴及烯烴

  • 烷烴燃燒:CₙH₂ₙ₊₂ + O₂ → CO₂ + H₂O(完全燃燒放熱);氧不足時產生CO、C(煙)及放熱較少。例:CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O。
  • CH₄+Cl₂於紫外光下進行自由基取代:(i)引發Cl₂ → 2Cl•(UV同解);(ii)傳遞Cl•+CH₄→HCl+CH₃•,CH₃•+Cl₂→CH₃Cl+Cl•;(iii)終止Cl•+Cl•→Cl₂等。
  • 裂解(cracking):將較大分子烷烴(如C₁₆H₃₄)通過熾熱瓷片/Al₂O₃催化分解成較小烷烴和烯烴。例:C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₂H₄ + 其他。工業重要性:增產汽油、生產烯烴作聚合原料。

2. 烯烴的加成與不飽和試驗

考評提示:Br₂水及KMnO₄試驗用以區分烷烴和烯烴

  • 烯烴+Br₂(於有機溶劑或棕色Br₂水):加成反應,C=C變為C—C,Br₂褪色。例:CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br。烷烴在無UV下不反應。
  • 烯烴+酸化KMnO₄(aq):紫色KMnO₄被還原至無色Mn²⁺,生成二元醇;烯烴氧化產生—OH基。烷烴不反應,紫色不褪。

常見題型 · scoring points

寫出甲烷在紫外光下與氯反應的三階段自由基機理
  • 引發 (Initiation):Cl—Cl + UV光 → 2Cl•(同解產生氯自由基)。
  • 傳遞 (Propagation):Cl• + CH₄ → HCl + CH₃•;CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•(連鎖反應)。
  • 終止 (Termination):Cl• + Cl• → Cl₂;CH₃• + Cl• → CH₃Cl;CH₃• + CH₃• → C₂H₆。
  • 整體:CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl,產物亦可繼續取代生成CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄。
描述實驗室如何進行石油餾分的裂解並列出裝置
  • 裝置:試管內放入浸透石蠟油/煤油的陶瓷綿,前端放一段碎瓷片(催化劑,可改用Al₂O₃)。
  • 步驟:用酒精燈先強熱碎瓷片使其灼熱,然後間歇性地加熱陶瓷綿,使石蠟油汽化通過熱瓷片。
  • 產物收集:用排水集氣法收集生成的氣體於另一試管。
  • 預防倒吸:在停止加熱前,必須先將導管移離水面,以防冷卻時水倒吸入熱試管而爆裂。
設計實驗區分己烷(hexane)和己烯(hex-1-ene)
  • 試驗1 — 棕色溴水:分別滴入2 cm³棕色Br₂水,用力搖盪。己烯使棕色Br₂水迅速褪色(加成反應);己烷不反應,Br₂水仍棕色。
  • 試驗2 — 酸化KMnO₄:分別加入少量稀KMnO₄/H₂SO₄。己烯使紫色褪為無色(被氧化);己烷紫色不變。
  • 觀察與結論:兩試驗中令試劑褪色者為己烯(含C=C),不令褪色者為己烷(飽和)。
  • 注意:觀察用詞「棕色褪為無色」、「紫色褪為無色」,勿只寫「褪色」。
寫出乙烯分別與下列試劑反應的方程式:(a)Br₂、(b)H₂/Ni、(c)H₂O/H₃PO₄、(d)酸化KMnO₄
  • (a) CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br(1,2-二溴乙烷,加成反應,Br₂褪色)。
  • (b) CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃(乙烷,Ni催化氫化)。
  • (c) CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH(乙醇,H₃PO₄催化水合,高溫高壓)。
  • (d) 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH(或酸性條件生成乙二醇,紫色→無色)。
解釋工業上裂解石油餾分的重要性
  • 平衡需求:石油中汽油(C₅–C₁₀)需求遠高於其自然比例,裂解把長鏈柴油/重油轉成汽油級分子。
  • 提供烯烴原料:裂解的副產品烯烴(乙烯、丙烯)是製造加成聚合物(聚乙烯、PVC)的原料。
  • 產生氫氣:部分裂解方程式會產生H₂,可用於氨合成或氫化反應。
  • 經濟效益:增加每桶原油的附加價值,減少浪費。
比較烷烴的完全燃燒和不完全燃燒
  • 完全燃燒(O₂充足):CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O;火焰呈藍色,放熱最多。
  • 不完全燃燒(O₂不足):2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O 或 CH₄ + O₂ → C + 2H₂O;火焰發黃,產生CO和碳微粒(煙)。
  • 危害:CO無色無味有毒,與血紅蛋白結合力比O₂強200倍,造成中毒;碳粒引致呼吸道疾病。
  • 改善:確保通風充足、定期檢查燃氣器具、使用催化轉化器。
描述如何用碎瓷片裝置證明長鏈烷烴裂解產物含有烯烴
  • 裂解所得氣體通入棕色Br₂水試管。
  • 觀察:棕色Br₂水迅速褪為無色,顯示氣體中有C=C的烯烴進行加成反應。
  • 對照:純烷烴氣(如甲烷)不會使Br₂水褪色,可作對照實驗。
  • 結論:裂解會把大分子烷烴同時轉化為較小烷烴和烯烴(如CH₂=CH₂)。
比較烷烴與烯烴的化學性質
  • 飽和度:烷烴飽和(僅C—C單鍵);烯烴不飽和(含C=C雙鍵)。
  • 取代 vs 加成:烷烴主要進行取代(需UV+鹵素);烯烴以加成為主(室溫即可)。
  • 與Br₂/KMnO₄:烷烴無反應;烯烴迅速使Br₂水及KMnO₄褪色。
  • 燃燒:兩者皆放熱,但烯烴因碳含量較高燃燒時常有黃色較煙焰(不完全燃燒較多)。

化石燃料和碳化合物 其他子課題

關於本文:由 DSE 神器團隊整理,資料以香港考試及評核局(HKEAA)最新公佈為準,含歷屆考評建議引用。最後更新:2026 年 4 月。想隨時隨地溫習?下載 DSE 化學神器 App

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