化石燃料和碳化合物 / 子課題
同系列、結構式和命名
Homologous Series, Structural Formulae, and Naming
碳的獨特性、同系列概念、烷烴/烯烴/烷醇/烷酸的結構式和IUPAC命名
核心考點 (Knowledge Groups)
1. 碳的獨特性與同系列
考評提示：同系列的三項特徵：通式、漸變物理性質、相似化學性質
- 碳的獨特性：可形成4條共價鍵（碳鏈、環、支鏈）；可與自身或其他元素（H、O、N、鹵素）成鍵，故能生成數量龐大的有機化合物。
- 同系列(homologous series)定義：(i)同一通式；(ii)相鄰成員相差一CH₂；(iii)物理性質漸變（隨碳數增加，m.p./b.p./密度上升）；(iv)化學性質相似（同一官能基）。
2. 通式、結構式與IUPAC命名
考評提示：四大同系列通式；命名時找最長碳鏈、支鏈位置最小
- 通式：烷烴 CₙH₂ₙ₊₂；烯烴 CₙH₂ₙ；烷醇 CₙH₂ₙ₊₁OH；烷酸 CₙH₂ₙ₊₁COOH（或CₙH₂ₙO₂，n≥1）。前綴meth-/eth-/prop-/but-/pent-/hex-/hept-/oct-對應1-8個碳。
- IUPAC命名規則：(1)選含官能基的最長碳鏈作主鏈；(2)從最近官能基/雙鍵的一端編號；(3)支鏈以數字+烷基名表示；(4)雙鍵位置寫於主鏈名稱前，如but-2-ene。
- 結構式(full/displayed)顯示所有鍵；簡縮式(condensed)如CH₃CH₂CH₂CH₃省略C—H鍵。同分異構物(isomers)：分子式相同但結構式不同，如C₄H₁₀有正丁烷及2-methylpropane兩個異構物。
常見題型 · scoring points
解釋碳原子能形成大量不同有機化合物的原因
- 碳原子有4個價電子，可與其他原子形成4條共價鍵，鍵能高且穩定。
- 碳可與自身形成單、雙、三鍵，構成直鏈、支鏈或環狀的碳骨架（catenation能力突出）。
- 碳可與H、O、N、S、鹵素等多種元素成鍵，形成多類官能基（—OH、—COOH、C=C等）。
- 同分異構（isomerism）使同一分子式的碳化合物可有多個結構，大幅增加化合物數目。
定義同系列並以烷烴為例說明其特徵
- 定義：一系列具有相同通式、同一官能基、化學性質相似、物理性質漸變的有機化合物。
- 烷烴通式CₙH₂ₙ₊₂：CH₄、C₂H₆、C₃H₈、C₄H₁₀，相鄰成員相差CH₂。
- 物理性質漸變：碳數增加→分子量升→范德華力升→沸點上升（C₁~C₄氣體、C₅~C₁₇液體、C₁₈以上固體）。
- 化學性質相似：皆可燃燒、與鹵素取代、性質隨碳數變化不大。
寫出C₅H₁₂的所有結構異構物並命名
- pentane（正戊烷）：CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃，5碳直鏈。
- 2-methylbutane：CH₃—CH(CH₃)—CH₂—CH₃，4碳主鏈在C2帶甲基。
- 2,2-dimethylpropane：C(CH₃)₄，3碳主鏈在C2帶兩個甲基。
- C₅H₁₂共有3個結構異構物，分子式相同但碳骨架不同。
寫出下列化合物的結構式及IUPAC名稱：(a)CH₃CH=CHCH₃、(b)CH₃CH(OH)CH₂CH₃、(c)CH₃CH₂COOH
- (a) but-2-ene：4碳，C2—C3間有雙鍵（還有順反異構，如未指明則名相同）。
- (b) butan-2-ol：4碳烷醇，—OH位於C2，為仲醇。
- (c) propanoic acid：3碳烷酸，—COOH為官能基；結構式為CH₃—CH₂—COOH。
- 命名原則：找含官能基的最長主鏈，從最近官能基的一端編號，用數字標示官能基位置。
比較烷烴、烯烴、烷醇、烷酸的通式和官能基
- 烷烴 CₙH₂ₙ₊₂，官能基為C—C單鍵（飽和烴，無特別官能基）。
- 烯烴 CₙH₂ₙ，官能基為C=C雙鍵，為不飽和烴。
- 烷醇 CₙH₂ₙ₊₁OH，官能基為羥基 —OH。
- 烷酸 CₙH₂ₙ₊₁COOH，官能基為羧基 —COOH；含有羥基（—OH）和羰基（C=O）的組合。
解釋烷烴同系列中沸點隨碳數增加而上升的原因
- 烷烴為非極性共價分子，分子間引力只有范德華力（vdW）。
- 碳數增加→分子量增加、表面積增加→瞬時偶極極化效應增強→vdW力增大。
- 要克服較強的vdW，需要更多能量，因此沸點上升。
- 故CH₄（−162°C）< C₂H₆（−89°C）< C₃H₈（−42°C）< C₄H₁₀（−0.5°C）。
命名以下化合物並說明命名步驟：CH₃—CH(CH₃)—CH₂—CH₂—OH
- 步驟1：找出含—OH的最長碳鏈，此處主鏈為4碳 → butanol。
- 步驟2：從—OH最近一端編號：C1為—CH₂OH, C2為—CH₂, C3為—CH(CH₃), C4為—CH₃。
- 步驟3：確定支鏈位置：C3帶一個甲基(methyl)。
- 步驟4：完整名稱為 3-methylbutan-1-ol。
比較全結構式(full structural formula)和簡縮結構式(condensed structural formula)
- 全結構式：畫出所有原子和所有鍵（包括每一條C—H鍵），清楚顯示連接方式。
- 簡縮結構式：省略C—H鍵，只寫出C及其所連接的H數目（如CH₃、CH₂），分支寫於括號內。
- 例：正丁烷全式為H—C(H)(H)—C(H)(H)—C(H)(H)—C(H)(H)—H；簡式CH₃CH₂CH₂CH₃。
- 用途：全式便於顯示官能基和化學鍵；簡式節省空間，便於書寫較大分子。
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關於本文：由 DSE 神器團隊整理，資料以香港考試及評核局（HKEAA）最新公佈為準，含歷屆考評建議引用。最後更新：2026 年 4 月。想隨時隨地溫習？下載 DSE 化學神器 App。
