碳化合物的化學 / 子課題
簡單碳化合物的互換
Interconversion of Simple Carbon Compounds
官能基互換路線、試劑與反應條件、實驗室製備及百分產率計算
核心考點 (Knowledge Groups)
1. 官能基互換路線
考評提示：DSE 常考多步合成：由起始物到目標物的試劑及條件
- 核心路線：alkene → alcohol（H₂O，濃 H₂SO₄，催化水合）→ aldehyde（K₂Cr₂O₇/H⁺，蒸餾）→ carboxylic acid（K₂Cr₂O₇/H⁺，加熱迴流）→ ester（+alcohol，濃 H₂SO₄）。
- 其他常考：alcohol → haloalkane（PCl₃/PBr₃/PI₃）；haloalkane → alcohol（NaOH(aq)，加熱）；alcohol → alkene（濃 H₂SO₄，脫水，170°C）；carboxylic acid → amide（+NH₃ 或 amine，加熱）；carboxylic acid → alcohol（LiAlH₄，乾醚）。
- 常見陷阱：一級醇用 K₂Cr₂O₇/H⁺ 蒸餾得醛；加熱迴流會氧化成羧酸。酯水解用稀酸（可逆）或稀鹼（不可逆，得羧酸鈉鹽）。
2. 實驗室製備與百分產率
考評提示：DSE 常考乙酸及酯的製備裝置、純化及產率計算
- 乙酸製備：乙醇 + K₂Cr₂O₇(aq) + 稀 H₂SO₄，加熱迴流（橙色 Cr₂O₇²⁻ → 綠色 Cr³⁺），再蒸餾收集 b.p. 118°C 之乙酸。方程式：3CH₃CH₂OH + 2Cr₂O₇²⁻ + 16H⁺ → 3CH₃COOH + 4Cr³⁺ + 11H₂O。
- 酯化反應：carboxylic acid + alcohol ⇌ ester + H₂O，以濃 H₂SO₄ 作催化及脫水劑；加熱迴流；產物用分液漏斗先以 Na₂CO₃(aq) 洗去酸、再以水洗，乾燥後分餾。
- 百分產率 = (實際產量 mol / 理論產量 mol) × 100%。限量反應物決定理論產量。產率低於 100% 的原因：副反應、產物揮發、損失於分液或轉移步驟。
常見題型 · scoring points
建議由乙烯製備乙酸乙酯的合成路線（三步）
- 第一步：C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH（濃 H₂SO₄ 催化水合，300°C、60 atm）。
- 第二步：C₂H₅OH → CH₃COOH（K₂Cr₂O₇/H⁺，加熱迴流；橙色變綠色）。
- 第三步：CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O（濃 H₂SO₄ 催化，加熱）。
- 故總路線：ethene → ethanol → ethanoic acid → ethyl ethanoate。
描述在實驗室由乙醇製備乙酸的步驟及觀察現象
- 將乙醇、過量 K₂Cr₂O₇(aq) 及稀 H₂SO₄ 放入圓底燒瓶，加沸石後裝上迴流冷凝管。
- 加熱迴流 30 分鐘：橙色溶液逐漸變綠色（Cr₂O₇²⁻ 還原為 Cr³⁺）。
- 改為蒸餾裝置，收集 b.p. 約 118°C 之無色液體（乙酸）。
- 方程式：3CH₃CH₂OH + 2Cr₂O₇²⁻ + 16H⁺ → 3CH₃COOH + 4Cr³⁺ + 11H₂O。
描述在實驗室製備乙酸乙酯的步驟、純化及提高產率的方法
- 步驟：將 CH₃COOH 與 C₂H₅OH 混合，滴加數滴濃 H₂SO₄，加熱迴流約 20 分鐘。
- 純化：倒入分液漏斗，先以飽和 Na₂CO₃(aq) 洗去未反應酸（有氣泡）、再以 H₂O 洗去醇，以無水 MgSO₄ 乾燥，最後分餾收集 b.p. 77°C 之乙酸乙酯。
- 提高產率：使用過量一種反應物、移走生成的水（Le Chatelier 原理），或用迪克斯坦分水器連續除水。
- 反應式：CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O。
以 6.0 g 乙醇與過量乙酸反應獲得 8.8 g 乙酸乙酯，計算百分產率
- n(C₂H₅OH) = 6.0 / 46 = 0.130 mol。
- 理論產量：n(CH₃COOC₂H₅) = 0.130 mol，理論質量 = 0.130 × 88 = 11.4 g。
- 百分產率 = 8.8 / 11.4 × 100% = 77.2%。
- 產率未達 100% 的原因：反應可逆、水洗時損失、分液不完全。
建議由 1-bromobutane 合成 butanoic acid 的多步路線
- 第一步：CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaOH(aq) → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr（取代反應，加熱）。
- 第二步：CH₃CH₂CH₂CH₂OH + K₂Cr₂O₇/H⁺ → CH₃CH₂CH₂COOH（加熱迴流）。
- 觀察：橙色變綠色。
- 總反應：1-bromobutane → butan-1-ol → butanoic acid。
解釋蒸餾與迴流在將醇氧化成醛或羧酸時的不同作用
- 氧化一級醇時，若要停在醛，須用蒸餾——醛一形成即沸騰離開反應容器，避免被進一步氧化。
- 若要繼續氧化至羧酸，則用加熱迴流——醛蒸氣被凝結回流，與氧化劑繼續反應。
- 例：CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO（蒸餾）；CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH（迴流）。
- 關鍵字：蒸餾 = 即產即移；迴流 = 反複循環、徹底反應。
由丙烯合成 2-bromopropane 並進一步合成 propan-2-ol；寫出所有步驟與試劑
- 第一步：CH₃CH=CH₂ + HBr → CH₃CHBrCH₃（馬科尼科夫法則：H 加在較多 H 的碳上）。
- 主要產物為 2-bromopropane，非 1-bromopropane。
- 第二步：CH₃CHBrCH₃ + NaOH(aq) → CH₃CH(OH)CH₃ + NaBr（加熱）。
- 總路線：propene → 2-bromopropane → propan-2-ol。
計算 50.0 cm³ of 0.50 mol dm⁻³ 丙酸與 40.0 cm³ of 0.80 mol dm⁻³ 乙醇反應的理論產量（假設酯化產率 70%）
- n(propanoic acid) = 0.050 × 0.50 = 0.025 mol；n(ethanol) = 0.040 × 0.80 = 0.032 mol。
- 限量反應物：propanoic acid (0.025 mol)。
- 理論 n(ethyl propanoate) = 0.025 mol，質量 = 0.025 × 102 = 2.55 g。
- 實際產量 = 2.55 × 70% = 1.79 g。
碳化合物的化學 其他子課題
關於本文：由 DSE 神器團隊整理，資料以香港考試及評核局（HKEAA）最新公佈為準，含歷屆考評建議引用。最後更新：2026 年 4 月。想隨時隨地溫習？下載 DSE 化學神器 App。
