碳化合物的化學 / 子課題
有機反應與官能基
Organic Reactions and Functional Groups
典型有機反應類型、官能基互換及馬氏規則應用
核心考點 (Knowledge Groups)
1. 典型有機反應
考評提示：加成、取代及消除反應辨析
- 烯烴加成反應：HX 加成至不對稱烯烴符合馬氏規則 (Markovnikov's rule) — H 加到含氫較多的碳原子上。
常見題型 · scoring points
寫出含最多 8 個碳原子化合物的 IUPAC 系統命名（6 個例子）
- 鏈長規則：選含官能基及最多取代基的最長碳鏈作主鏈，由給官能基最低位置的一端編號。
- 烷烴：CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃ → 2-甲基丁烷（2-methylbutane）；烯烴：CH₃CH=CHCH₃ → 丁-2-烯（but-2-ene）。
- 醇：CH₃CH(OH)CH₃ → 丙-2-醇（propan-2-ol）；羧酸：CH₃CH₂COOH → 丙酸（propanoic acid）。
- 酯：CH₃COOC₂H₅ → 乙酸乙酯（ethyl ethanoate）；一級胺：CH₃CH₂NH₂ → 乙胺（ethylamine）。
描述烯烴與溴的加成反應及其作為官能基試驗
- 試劑：溴水 (Br₂(aq))，橙紅色或紅棕色。
- 反應：CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br（1,2-二溴乙烷）；C=C 雙鍵加成反應。
- 觀察：溴水迅速由紅棕色褪色為無色（不需光/熱）。
- 用途：此為烯烴（含 C=C）的官能基試驗；烷烴（無 C=C）在相同條件下無反應，溴水顏色不變。
一級醇的氧化反應：條件及可能生成物
- 試劑：酸化 K₂Cr₂O₇(aq)（橙色）或酸化 KMnO₄(aq)（紫色）。
- 溫和條件（蒸餾立即餾出）：一級醇 → 醛；例如 C₂H₅OH → CH₃CHO（乙醛，沸點 21°C）。
- 強烈條件（迴流）：一級醇 → 羧酸；例如 C₂H₅OH → CH₃COOH（乙酸）。
- 觀察：Cr₂O₇²⁻ 由橙色變綠色（生成 Cr³⁺）；或 MnO₄⁻ 由紫色變無色（生成 Mn²⁺）；二級醇氧化為酮，三級醇不被氧化。
描述羧酸與醇的酯化作用及可觀察現象
- 反應：CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O（催化劑：濃 H₂SO₄；加熱迴流）。
- 機制類別：凝結反應（失水）；正向為可逆，受勒沙特列原理影響。
- 可觀察現象：生成具芳香/果香氣味的無色油狀液體浮於水面（大多數酯不溶於水）。
- 實驗技巧：將生成物倒入 Na₂CO₃(aq)（中和過量酸）→ 酯層浮於水面，氣味更明顯；Na₂CO₃ 亦中和 H₂SO₄ 以避免繼續水解。
規劃由乙烯合成乙酸的多步路線（說明試劑與條件）
- 步驟 1：乙烯水合生成乙醇。CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH（催化劑：濃 H₃PO₄，300°C，60 atm）；此為加成反應。
- 或：CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br（加成），然後 CH₃CH₂Br + NaOH(aq) → C₂H₅OH（取代）。
- 步驟 2：乙醇被酸化 KMnO₄ 或酸化 K₂Cr₂O₇ 迴流氧化成乙酸。C₂H₅OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O。
- 觀察：K₂Cr₂O₇ 由橙變綠；必須迴流以避免中間體乙醛蒸發，確保完全氧化至酸。
計算有機合成反應的百分產率
- 公式：百分產率 (%) = (實際產量 ÷ 理論產量) × 100%；兩者均以摩爾或質量計算。
- 理論產量計算：由限量試劑的摩爾數，根據化學計量比求生成物的摩爾數，再轉為質量。
- 示例：0.50 mol C₂H₅OH + 過量 CH₃COOH → 理論應得 0.50 mol CH₃COOC₂H₅ = 0.50 × 88 = 44 g；實際收集 33 g。
- 產率 = 33 ÷ 44 × 100% = 75%；低於 100% 的原因：可逆反應未達完全、副反應、蒸餾/轉瓶過程中損失。
描述鹵烷與 NaOH(aq) 的取代反應（水解）
- 反應：CH₃CH₂Br + NaOH(aq) → CH₃CH₂OH + NaBr；條件：加熱迴流（水溶液）。
- 類別：親核取代反應；OH⁻ 取代了 Br⁻（鹵素被取代）。
- 試驗鹵烷的鹵素種類：取代後加入稀 HNO₃ 再加 AgNO₃(aq) → AgBr 為淺黃色沉澱（AgCl 白色、AgI 黃色）。
- 注意：若用 NaOH 在乙醇中（非水溶液）加熱，則發生消去反應生成烯烴；水溶液條件對應取代。
碳化合物的化學 其他子課題
關於本文：由 DSE 神器團隊整理，資料以香港考試及評核局（HKEAA）最新公佈為準，含歷屆考評建議引用。最後更新：2026 年 4 月。想隨時隨地溫習？下載 DSE 化學神器 App。
