碳化合物的化學 子課題
同分異構
Isomerism
結構異構、順－反異構及對映異構（單一手性碳）
Knowledge Groups
核心考點
1. 結構異構
考評提示：DSE 常考指出分子式對應的所有結構異構體
- 同分異構體：擁有相同分子式，但原子排列（結構）不同的化合物。
- 三種結構異構：(1) 鏈異構（chain）—碳骨架分支不同；(2) 位置異構（position）—官能基位置不同；(3) 官能基異構（functional group）—不同官能基但同分子式（如乙醇與甲醚 C₂H₆O）。
- C₄H₁₀ 有 2 個鏈異構（butane、2-methylpropane）；C₃H₈O 有 3 個異構體（propan-1-ol、propan-2-ol、methoxyethane）。
2. 順－反異構與對映異構
考評提示：DSE 常考 C=C 不能旋轉及單一手性碳的對映體
- 順－反異構（幾何異構）起因於 C=C 鍵不能自由轉動；C=C 每一端必須連兩個不同的基才會出現順－反異構。cis：相同基在雙鍵同側；trans：在異側。
- 例：but-2-ene 有 cis-but-2-ene 及 trans-but-2-ene；但 but-1-ene 沒有順－反異構（CH₂=CH─ 的一端連兩個 H）。
- 對映異構：一個碳原子連四個不同的基團即為手性碳（chiral C），其分子與鏡像不能重疊 → 形成一對鏡像對映體（enantiomers），其化學性質相同，光學性質（旋光方向）相反。
- 例：2-羥基丙酸（乳酸）CH₃CH(OH)COOH 之 C2 連 ─H、─CH₃、─OH、─COOH 四種不同基 → 有一對對映體。
常見題型 · scoring points
繪出 C₅H₁₂ 的所有結構異構體並命名
- 第一個：pentane（正戊烷）CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃。
- 第二個：2-methylbutane（異戊烷）(CH₃)₂CHCH₂CH₃。
- 第三個：2,2-dimethylpropane（新戊烷）C(CH₃)₄。
- 共 3 個鏈異構體；分子式同為 C₅H₁₂。
比較鏈異構、位置異構及官能基異構並各舉一例
- 鏈異構：碳骨架不同。例：butane vs 2-methylpropane（均為 C₄H₁₀）。
- 位置異構：官能基在鏈中位置不同。例：propan-1-ol vs propan-2-ol（均為 C₃H₈O）。
- 官能基異構：官能基類別不同。例：乙醇 CH₃CH₂OH vs 甲醚 CH₃OCH₃（均為 C₂H₆O）。
- 三者均為結構異構的子類。
解釋 but-2-ene 能出現順－反異構，但 but-1-ene 不能
- but-2-ene 的雙鍵兩端各連一個 CH₃ 及一個 H（兩個不同基團）→ 可出現 cis 和 trans。
- cis-but-2-ene：兩個 CH₃ 同側；trans-but-2-ene：兩個 CH₃ 異側。
- but-1-ene 的 CH₂= 端連兩個相同的 H 原子 → 不能形成順－反異構。
- 形成條件：C=C 兩端必須各連兩個不同的基團。
C₄H₈ 的所有結構異構體及指出哪一個具順－反異構
- but-1-ene（CH₂=CHCH₂CH₃）—無順－反異構。
- but-2-ene（CH₃CH=CHCH₃）—具順－反異構：cis-but-2-ene 及 trans-but-2-ene。
- 2-methylpropene（(CH₃)₂C=CH₂）—無順－反異構（一端有兩個 CH₃）。
- 另有環烷異構：cyclobutane 及 methylcyclopropane（不含 C=C，不討論順－反）。
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關於本文：由 DSE 神器團隊整理，資料以香港考試及評核局（HKEAA）最新公佈為準，含歷屆考評建議引用。最後更新：2026 年 4 月。想隨時隨地溫習？下載 DSE 化學神器 App。
