DSE 化學 · Topic XI
碳化合物的化學
Chemistry of Carbon Compounds
有機官能基反應、同分異構及合成路線規劃是核心，馬氏規則預測主產物是常見考點。
01
有機反應與官能基
Organic Reactions and Functional Groups
典型有機反應類型、官能基互換及馬氏規則應用
核心考點
1. 典型有機反應
考評提示：加成、取代及消除反應辨析
- 烯烴加成反應：HX 加成至不對稱烯烴符合馬氏規則 (Markovnikov's rule) — H 加到含氫較多的碳原子上。
常見題型
寫出含最多 8 個碳原子化合物的 IUPAC 系統命名（6 個例子）
- 鏈長規則：選含官能基及最多取代基的最長碳鏈作主鏈，由給官能基最低位置的一端編號。
- 烷烴：CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃ → 2-甲基丁烷（2-methylbutane）；烯烴：CH₃CH=CHCH₃ → 丁-2-烯（but-2-ene）。
- 醇：CH₃CH(OH)CH₃ → 丙-2-醇（propan-2-ol）；羧酸：CH₃CH₂COOH → 丙酸（propanoic acid）。
- 酯：CH₃COOC₂H₅ → 乙酸乙酯（ethyl ethanoate）；一級胺：CH₃CH₂NH₂ → 乙胺（ethylamine）。
描述烯烴與溴的加成反應及其作為官能基試驗
- 試劑：溴水 (Br₂(aq))，橙紅色或紅棕色。
- 反應：CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br（1,2-二溴乙烷）；C=C 雙鍵加成反應。
- 觀察：溴水迅速由紅棕色褪色為無色（不需光/熱）。
- 用途：此為烯烴（含 C=C）的官能基試驗；烷烴（無 C=C）在相同條件下無反應，溴水顏色不變。
一級醇的氧化反應：條件及可能生成物
- 試劑：酸化 K₂Cr₂O₇(aq)（橙色）或酸化 KMnO₄(aq)（紫色）。
- 溫和條件（蒸餾立即餾出）：一級醇 → 醛；例如 C₂H₅OH → CH₃CHO（乙醛，沸點 21°C）。
- 強烈條件（迴流）：一級醇 → 羧酸；例如 C₂H₅OH → CH₃COOH（乙酸）。
- 觀察：Cr₂O₇²⁻ 由橙色變綠色（生成 Cr³⁺）；或 MnO₄⁻ 由紫色變無色（生成 Mn²⁺）；二級醇氧化為酮，三級醇不被氧化。
描述羧酸與醇的酯化作用及可觀察現象
- 反應：CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O（催化劑：濃 H₂SO₄；加熱迴流）。
- 機制類別：凝結反應（失水）；正向為可逆，受勒沙特列原理影響。
- 可觀察現象：生成具芳香/果香氣味的無色油狀液體浮於水面（大多數酯不溶於水）。
- 實驗技巧：將生成物倒入 Na₂CO₃(aq)（中和過量酸）→ 酯層浮於水面，氣味更明顯；Na₂CO₃ 亦中和 H₂SO₄ 以避免繼續水解。
規劃由乙烯合成乙酸的多步路線（說明試劑與條件）
- 步驟 1：乙烯水合生成乙醇。CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH（催化劑：濃 H₃PO₄，300°C，60 atm）；此為加成反應。
- 或：CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br（加成），然後 CH₃CH₂Br + NaOH(aq) → C₂H₅OH（取代）。
- 步驟 2：乙醇被酸化 KMnO₄ 或酸化 K₂Cr₂O₇ 迴流氧化成乙酸。C₂H₅OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O。
- 觀察：K₂Cr₂O₇ 由橙變綠；必須迴流以避免中間體乙醛蒸發，確保完全氧化至酸。
計算有機合成反應的百分產率
- 公式：百分產率 (%) = (實際產量 ÷ 理論產量) × 100%；兩者均以摩爾或質量計算。
- 理論產量計算：由限量試劑的摩爾數，根據化學計量比求生成物的摩爾數，再轉為質量。
- 示例：0.50 mol C₂H₅OH + 過量 CH₃COOH → 理論應得 0.50 mol CH₃COOC₂H₅ = 0.50 × 88 = 44 g；實際收集 33 g。
- 產率 = 33 ÷ 44 × 100% = 75%；低於 100% 的原因：可逆反應未達完全、副反應、蒸餾/轉瓶過程中損失。
描述鹵烷與 NaOH(aq) 的取代反應（水解）
- 反應：CH₃CH₂Br + NaOH(aq) → CH₃CH₂OH + NaBr；條件：加熱迴流（水溶液）。
- 類別：親核取代反應；OH⁻ 取代了 Br⁻（鹵素被取代）。
- 試驗鹵烷的鹵素種類：取代後加入稀 HNO₃ 再加 AgNO₃(aq) → AgBr 為淺黃色沉澱（AgCl 白色、AgI 黃色）。
- 注意：若用 NaOH 在乙醇中（非水溶液）加熱，則發生消去反應生成烯烴；水溶液條件對應取代。
02
特定同系列的簡介
Introduction to Specific Homologous Series
系統命名法、通式、結構式及通俗名稱（最多八個碳原子）
核心考點
1. 同系列與通式
考評提示：DSE 常考通式及官能基辨認（10 個同系列）
- 烷烴 CₙH₂ₙ₊₂（單鍵、飽和）；烯烴 CₙH₂ₙ（含 C=C）；鹵烷 CₙH₂ₙ₊₁X；醇 CₙH₂ₙ₊₁OH；醛 CₙH₂ₙO（─CHO）；酮 CₙH₂ₙO（C=O 在鏈中）。
- 羧酸 CₙH₂ₙO₂（─COOH）；酯 R─COO─R′；未經取代的酰胺 R─CONH₂；一級胺 R─NH₂。同一同系列相鄰成員相差 ─CH₂─。
- 官能基長度增加 → 分子量增大、凡德華引力增強 → 熔點、沸點上升，但水溶性下降（當碳鏈足夠長時）。
2. IUPAC 命名法與通俗名稱
考評提示：DSE 常考由名稱繪結構式或由結構式寫系統名稱
- 命名規則：(1) 找最長碳鏈；(2) 編號使官能基位置最小；(3) 取代基用字首（methyl-、chloro-）按字母排序；(4) 官能基字尾（-ol、-al、-oic acid、-oate）。
- 通俗名稱：formaldehyde = 甲醛 (methanal)；chloroform = 氯仿 (trichloromethane)；acetone = 丙酮 (propanone)；isopropanol = 異丙醇 (propan-2-ol)；acetic acid = 醋酸 (ethanoic acid)。
- 常見陷阱：酯命名時「醇基在前、酸基在後」（例：CH₃COOC₂H₅ = ethyl ethanoate 乙酸乙酯）；不可混淆 propan-1-ol 與 propan-2-ol。
常見題型
寫出 CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH 的系統名稱並說明命名步驟
- 最長碳鏈含 4 個碳原子 → 主鏈為丁醇 (butanol)。
- 由最接近 ─OH 的一端編號 → ─OH 在 C1，甲基在 C3。
- 取代基：3-methyl；官能基字尾：-1-ol。
- 系統名稱：3-methylbutan-1-ol（3-甲基丁-1-醇）。
繪出 2,3-dimethylbutane 與 but-2-ene 的結構式
- 2,3-dimethylbutane：主鏈 C1─C2─C3─C4，C2 及 C3 各連一個 CH₃ → (CH₃)₂CH─CH(CH₃)₂。
- but-2-ene：主鏈 4 個碳原子，C2=C3 有雙鍵 → CH₃─CH=CH─CH₃。
- 在結構式上須清楚標示所有 C─H 鍵及雙鍵。
列出十個同系列的通式及一個例子
- 烷烴 CₙH₂ₙ₊₂（CH₄）；烯烴 CₙH₂ₙ（C₂H₄）；鹵烷 CₙH₂ₙ₊₁X（CH₃Cl）。
- 醇 CₙH₂ₙ₊₁OH（CH₃OH）；醛 R─CHO（CH₃CHO）；酮 R─CO─R′（CH₃COCH₃）。
- 羧酸 R─COOH（CH₃COOH）；酯 R─COO─R′（CH₃COOCH₃）。
- 酰胺 R─CONH₂（CH₃CONH₂）；一級胺 R─NH₂（CH₃NH₂）。
解釋官能基及碳鏈長度對物理性質的影響
- 碳鏈增長 → 分子量及分子表面積增加 → 凡德華引力增強 → 沸點、熔點上升。
- 含 ─OH、─COOH、─NH₂ 的化合物可形成氫鍵 → 沸點高於相同碳數的烷烴。
- 短鏈醇及羧酸（C1–C3）能與水形成氫鍵，易溶於水；碳鏈加長後水溶性下降。
- 例子：乙烷 b.p. −89°C；乙醇 b.p. 78°C；乙酸 b.p. 118°C（相同碳數）。
將下列通俗名稱轉為系統名稱並寫出結構式：formaldehyde、chloroform、acetone、isopropanol、acetic acid
- formaldehyde → methanal (HCHO)。
- chloroform → trichloromethane (CHCl₃)。
- acetone → propanone (CH₃COCH₃)。
- isopropanol → propan-2-ol (CH₃CH(OH)CH₃)；acetic acid → ethanoic acid (CH₃COOH)。
比較 ethanol、ethanal 及 ethanoic acid 的沸點次序並解釋
- 沸點次序：ethanal (21°C) < ethanol (78°C) < ethanoic acid (118°C)。
- Ethanal 只存在偶極─偶極引力，無 O─H 氫鍵。
- Ethanol 含 ─OH 基，分子間可形成氫鍵，沸點較高。
- Ethanoic acid 含 ─COOH 基，分子間形成雙氫鍵的二聚物，引力最強，沸點最高。
寫出 ethyl propanoate 與 N-methylmethanamide 的結構式
- ethyl propanoate：由 propanoic acid (CH₃CH₂COOH) 與 ethanol (C₂H₅OH) 形成 → CH₃CH₂COOCH₂CH₃。
- 酯基 ─COO─ 必須清楚標示。
- N-methylmethanamide：HCONH(CH₃)，由 methanoic acid 與 methylamine 縮合生成。
- 酰胺基 ─CONH─ 必須清楚標示；N- 表示甲基連在氮原子上。
判斷 C₄H₁₀O 可能屬於哪些同系列，並寫出對應的結構式
- 可能為醇（CₙH₂ₙ₊₁OH，n=4）：butan-1-ol、butan-2-ol、2-methylpropan-1-ol、2-methylpropan-2-ol。
- 亦可能為醚（R─O─R′）：methoxypropane、2-methoxypropane、ethoxyethane（不要求命名，但結構式可畫）。
- 不可能為醛或酮，因同分子式 C₄H₈O 才對應醛／酮。
- 故由 C₄H₁₀O 僅可推出醇或醚，需進一步試劑測試（如 Na 金屬放出 H₂ 證明為醇）。
03
同分異構
Isomerism
結構異構、順－反異構及對映異構（單一手性碳）
核心考點
1. 結構異構
考評提示：DSE 常考指出分子式對應的所有結構異構體
- 同分異構體：擁有相同分子式，但原子排列（結構）不同的化合物。
- 三種結構異構：(1) 鏈異構（chain）—碳骨架分支不同；(2) 位置異構（position）—官能基位置不同；(3) 官能基異構（functional group）—不同官能基但同分子式（如乙醇與甲醚 C₂H₆O）。
- C₄H₁₀ 有 2 個鏈異構（butane、2-methylpropane）；C₃H₈O 有 3 個異構體（propan-1-ol、propan-2-ol、methoxyethane）。
2. 順－反異構與對映異構
考評提示：DSE 常考 C=C 不能旋轉及單一手性碳的對映體
- 順－反異構（幾何異構）起因於 C=C 鍵不能自由轉動；C=C 每一端必須連兩個不同的基才會出現順－反異構。cis：相同基在雙鍵同側；trans：在異側。
- 例：but-2-ene 有 cis-but-2-ene 及 trans-but-2-ene；但 but-1-ene 沒有順－反異構（CH₂=CH─ 的一端連兩個 H）。
- 對映異構：一個碳原子連四個不同的基團即為手性碳（chiral C），其分子與鏡像不能重疊 → 形成一對鏡像對映體（enantiomers），其化學性質相同，光學性質（旋光方向）相反。
- 例：2-羥基丙酸（乳酸）CH₃CH(OH)COOH 之 C2 連 ─H、─CH₃、─OH、─COOH 四種不同基 → 有一對對映體。
常見題型
繪出 C₅H₁₂ 的所有結構異構體並命名
- 第一個：pentane（正戊烷）CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃。
- 第二個：2-methylbutane（異戊烷）(CH₃)₂CHCH₂CH₃。
- 第三個：2,2-dimethylpropane（新戊烷）C(CH₃)₄。
- 共 3 個鏈異構體；分子式同為 C₅H₁₂。
比較鏈異構、位置異構及官能基異構並各舉一例
- 鏈異構：碳骨架不同。例：butane vs 2-methylpropane（均為 C₄H₁₀）。
- 位置異構：官能基在鏈中位置不同。例：propan-1-ol vs propan-2-ol（均為 C₃H₈O）。
- 官能基異構：官能基類別不同。例：乙醇 CH₃CH₂OH vs 甲醚 CH₃OCH₃（均為 C₂H₆O）。
- 三者均為結構異構的子類。
解釋 but-2-ene 能出現順－反異構，但 but-1-ene 不能
- but-2-ene 的雙鍵兩端各連一個 CH₃ 及一個 H（兩個不同基團）→ 可出現 cis 和 trans。
- cis-but-2-ene：兩個 CH₃ 同側；trans-but-2-ene：兩個 CH₃ 異側。
- but-1-ene 的 CH₂= 端連兩個相同的 H 原子 → 不能形成順－反異構。
- 形成條件：C=C 兩端必須各連兩個不同的基團。
C₄H₈ 的所有結構異構體及指出哪一個具順－反異構
- but-1-ene（CH₂=CHCH₂CH₃）—無順－反異構。
- but-2-ene（CH₃CH=CHCH₃）—具順－反異構：cis-but-2-ene 及 trans-but-2-ene。
- 2-methylpropene（(CH₃)₂C=CH₂）—無順－反異構（一端有兩個 CH₃）。
- 另有環烷異構：cyclobutane 及 methylcyclopropane（不含 C=C，不討論順－反）。
04
簡單碳化合物的互換
Interconversion of Simple Carbon Compounds
官能基互換路線、試劑與反應條件、實驗室製備及百分產率計算
核心考點
1. 官能基互換路線
考評提示：DSE 常考多步合成：由起始物到目標物的試劑及條件
- 核心路線：alkene → alcohol（H₂O，濃 H₂SO₄，催化水合）→ aldehyde（K₂Cr₂O₇/H⁺，蒸餾）→ carboxylic acid（K₂Cr₂O₇/H⁺，加熱迴流）→ ester（+alcohol，濃 H₂SO₄）。
- 其他常考：alcohol → haloalkane（PCl₃/PBr₃/PI₃）；haloalkane → alcohol（NaOH(aq)，加熱）；alcohol → alkene（濃 H₂SO₄，脫水，170°C）；carboxylic acid → amide（+NH₃ 或 amine，加熱）；carboxylic acid → alcohol（LiAlH₄，乾醚）。
- 常見陷阱：一級醇用 K₂Cr₂O₇/H⁺ 蒸餾得醛；加熱迴流會氧化成羧酸。酯水解用稀酸（可逆）或稀鹼（不可逆，得羧酸鈉鹽）。
2. 實驗室製備與百分產率
考評提示：DSE 常考乙酸及酯的製備裝置、純化及產率計算
- 乙酸製備：乙醇 + K₂Cr₂O₇(aq) + 稀 H₂SO₄，加熱迴流（橙色 Cr₂O₇²⁻ → 綠色 Cr³⁺），再蒸餾收集 b.p. 118°C 之乙酸。方程式：3CH₃CH₂OH + 2Cr₂O₇²⁻ + 16H⁺ → 3CH₃COOH + 4Cr³⁺ + 11H₂O。
- 酯化反應：carboxylic acid + alcohol ⇌ ester + H₂O，以濃 H₂SO₄ 作催化及脫水劑；加熱迴流；產物用分液漏斗先以 Na₂CO₃(aq) 洗去酸、再以水洗，乾燥後分餾。
- 百分產率 = (實際產量 mol / 理論產量 mol) × 100%。限量反應物決定理論產量。產率低於 100% 的原因：副反應、產物揮發、損失於分液或轉移步驟。
常見題型
建議由乙烯製備乙酸乙酯的合成路線（三步）
- 第一步：C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH（濃 H₂SO₄ 催化水合，300°C、60 atm）。
- 第二步：C₂H₅OH → CH₃COOH（K₂Cr₂O₇/H⁺，加熱迴流；橙色變綠色）。
- 第三步：CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O（濃 H₂SO₄ 催化，加熱）。
- 故總路線：ethene → ethanol → ethanoic acid → ethyl ethanoate。
描述在實驗室由乙醇製備乙酸的步驟及觀察現象
- 將乙醇、過量 K₂Cr₂O₇(aq) 及稀 H₂SO₄ 放入圓底燒瓶，加沸石後裝上迴流冷凝管。
- 加熱迴流 30 分鐘：橙色溶液逐漸變綠色（Cr₂O₇²⁻ 還原為 Cr³⁺）。
- 改為蒸餾裝置，收集 b.p. 約 118°C 之無色液體（乙酸）。
- 方程式：3CH₃CH₂OH + 2Cr₂O₇²⁻ + 16H⁺ → 3CH₃COOH + 4Cr³⁺ + 11H₂O。
描述在實驗室製備乙酸乙酯的步驟、純化及提高產率的方法
- 步驟：將 CH₃COOH 與 C₂H₅OH 混合，滴加數滴濃 H₂SO₄，加熱迴流約 20 分鐘。
- 純化：倒入分液漏斗，先以飽和 Na₂CO₃(aq) 洗去未反應酸（有氣泡）、再以 H₂O 洗去醇，以無水 MgSO₄ 乾燥，最後分餾收集 b.p. 77°C 之乙酸乙酯。
- 提高產率：使用過量一種反應物、移走生成的水（Le Chatelier 原理），或用迪克斯坦分水器連續除水。
- 反應式：CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O。
以 6.0 g 乙醇與過量乙酸反應獲得 8.8 g 乙酸乙酯，計算百分產率
- n(C₂H₅OH) = 6.0 / 46 = 0.130 mol。
- 理論產量：n(CH₃COOC₂H₅) = 0.130 mol，理論質量 = 0.130 × 88 = 11.4 g。
- 百分產率 = 8.8 / 11.4 × 100% = 77.2%。
- 產率未達 100% 的原因：反應可逆、水洗時損失、分液不完全。
建議由 1-bromobutane 合成 butanoic acid 的多步路線
- 第一步：CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaOH(aq) → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr（取代反應，加熱）。
- 第二步：CH₃CH₂CH₂CH₂OH + K₂Cr₂O₇/H⁺ → CH₃CH₂CH₂COOH（加熱迴流）。
- 觀察：橙色變綠色。
- 總反應：1-bromobutane → butan-1-ol → butanoic acid。
解釋蒸餾與迴流在將醇氧化成醛或羧酸時的不同作用
- 氧化一級醇時，若要停在醛，須用蒸餾——醛一形成即沸騰離開反應容器，避免被進一步氧化。
- 若要繼續氧化至羧酸，則用加熱迴流——醛蒸氣被凝結回流，與氧化劑繼續反應。
- 例：CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO（蒸餾）；CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH（迴流）。
- 關鍵字：蒸餾 = 即產即移；迴流 = 反複循環、徹底反應。
由丙烯合成 2-bromopropane 並進一步合成 propan-2-ol；寫出所有步驟與試劑
- 第一步：CH₃CH=CH₂ + HBr → CH₃CHBrCH₃（馬科尼科夫法則：H 加在較多 H 的碳上）。
- 主要產物為 2-bromopropane，非 1-bromopropane。
- 第二步：CH₃CHBrCH₃ + NaOH(aq) → CH₃CH(OH)CH₃ + NaBr（加熱）。
- 總路線：propene → 2-bromopropane → propan-2-ol。
計算 50.0 cm³ of 0.50 mol dm⁻³ 丙酸與 40.0 cm³ of 0.80 mol dm⁻³ 乙醇反應的理論產量（假設酯化產率 70%）
- n(propanoic acid) = 0.050 × 0.50 = 0.025 mol；n(ethanol) = 0.040 × 0.80 = 0.032 mol。
- 限量反應物：propanoic acid (0.025 mol)。
- 理論 n(ethyl propanoate) = 0.025 mol，質量 = 0.025 × 102 = 2.55 g。
- 實際產量 = 2.55 × 70% = 1.79 g。
05
重要有機物質
Important Organic Substances
阿士匹靈、肥皂與非皂性清潔劑、尼龍與聚酯的結構、性質和用途
核心考點
1. 阿士匹靈、肥皂與清潔劑
考評提示：DSE 常考親水／疏水部分、乳化及濕潤作用
- 阿士匹靈（acetylsalicylic acid）含兩個官能基：─COOH（羧酸）及 ─OCOCH₃（酯）。用作減輕痛楚、消炎、退熱、防止心臟病發（抑制血小板凝集）。
- 肥皂：長鏈脂肪酸的鈉鹽（R─COO⁻Na⁺）；非皂性清潔劑：烷基苯磺酸鈉（R─C₆H₄─SO₃⁻Na⁺）。兩者均有長烴鏈（疏水／親油）及帶電離子（親水）部分。
- 洗淨作用：疏水尾插入油污，親水頭朝水；油污被包圍形成微胞（micelle），機械攪拌下懸浮在水中沖走。
- 肥皂於硬水（含 Ca²⁺/Mg²⁺）生成不溶性浮渣 2R─COO⁻ + Ca²⁺ → (R─COO)₂Ca↓；非皂性清潔劑之鈣鹽可溶於水，不生浮渣，故適用於硬水。
2. 尼龍與聚酯（縮合聚合物）
考評提示：DSE 常考縮合聚合反應式及單體結構
- 縮合聚合：兩個單體以官能基縮合並釋出小分子（通常為 H₂O），形成高分子鏈。不同於加成聚合（如聚乙烯）。
- 尼龍-6,6：由己二胺 H₂N(CH₂)₆NH₂ 與己二酸 HOOC(CH₂)₄COOH 縮合，重複單位 ─[NH(CH₂)₆NH─CO(CH₂)₄CO]─，每形成一個酰胺鍵失去 1 個 H₂O。用途：衣物、繩索、漁網。
- 聚酯（PET）：由對苯二甲酸 HOOC─C₆H₄─COOH 與乙二醇 HOCH₂CH₂OH 縮合，以酯鍵 ─COO─ 連接。用途：瓶裝飲料容器、合成纖維（滌綸）、錄影帶。
常見題型
辨認阿士匹靈分子中的官能基並說明其醫療用途
- 官能基：(1) 羧酸 ─COOH；(2) 酯 ─OCOCH₃（由水楊酸的 ─OH 與醋酸酐反應形成）。
- 用途：止痛（減輕頭痛、肌肉痛）、消炎、退熱。
- 小劑量：抑制血小板凝集，預防中風及心肌梗塞。
- 注意：可刺激胃壁，兒童發熱時長期服用可引致雷爾氏綜合症（Reye syndrome）。
比較肥皂與非皂性清潔劑的結構及在硬水中的表現
- 肥皂結構：R─COO⁻Na⁺，R 為 C₁₅–C₁₇ 長碳鏈。
- 非皂性清潔劑結構：R─C₆H₄─SO₃⁻Na⁺，R 為 C₁₀–C₁₄ 長碳鏈。
- 硬水中：肥皂與 Ca²⁺／Mg²⁺ 生成不溶性浮渣 (R─COO)₂Ca↓，浪費肥皂。
- 非皂性清潔劑的 Ca²⁺/Mg²⁺ 鹽可溶，不生浮渣，適用於硬水洗滌。
解釋清潔劑的乳化作用與濕潤作用
- 結構：長疏水烴鏈（親油）+ 帶電親水頭（親水）。
- 乳化：疏水尾插入油滴，親水頭朝水 → 油滴被分散為穩定懸浮液（水包油乳濁液），油污隨水沖走。
- 濕潤：親水頭減低水的表面張力，使水能滲入布料纖維，清水無法潤濕的污物變為容易接觸。
- 結論：兩者皆源於「雙性」結構（amphipathic）。
寫出 nylon-6,6 的形成反應式及重複單位
- 單體：H₂N(CH₂)₆NH₂（1,6-diaminohexane）+ HOOC(CH₂)₄COOH（hexanedioic acid）。
- 反應式：nH₂N(CH₂)₆NH₂ + nHOOC(CH₂)₄COOH → ─[NH(CH₂)₆NHCO(CH₂)₄CO]ₙ─ + 2nH₂O。
- 每形成一個酰胺鍵 ─CONH─ 失去一個 H₂O。
- 重複單位：─NH(CH₂)₆NHCO(CH₂)₄CO─。
寫出聚酯 PET 的形成反應式並說明其用途
- 單體：HOOC─C₆H₄─COOH（terephthalic acid）+ HOCH₂CH₂OH（ethane-1,2-diol）。
- 反應：nHOOC─C₆H₄─COOH + nHOCH₂CH₂OH → ─[OC─C₆H₄─COOCH₂CH₂O]ₙ─ + 2nH₂O。
- 重複單位：─OC─C₆H₄─COOCH₂CH₂O─，由酯鍵 ─COO─ 連接。
- 用途：汽水瓶、合成纖維（滌綸）、錄影帶基膜。
比較加成聚合與縮合聚合（以聚乙烯與尼龍-6,6 為例）
- 加成聚合：含 C=C 的單體直接加成，無小分子副產物。例：nCH₂=CH₂ → ─(CH₂CH₂)ₙ─（聚乙烯）。
- 縮合聚合：兩個不同（或相同）官能基單體縮合，每連一次失去一個小分子（H₂O 或 NH₃）。例：nylon-6,6。
- 單體要求：加成聚合需 C=C；縮合聚合需兩端有 ─COOH／─OH／─NH₂ 等官能基。
- 聚合物性質：聚乙烯為 ─C─C─ 主鏈、難降解；尼龍含 ─CONH─，可被酸或鹼水解。
說明以脂肪或油製備肥皂的反應（皂化作用）
- 油脂為長鏈脂肪酸的甘油三酯（triglyceride）。
- 加 NaOH(aq) 加熱水解：三酯 + 3NaOH → 3 R─COO⁻Na⁺ + glycerol（甘油）。
- 此反應稱為皂化（saponification），產物為肥皂及甘油。
- 加入食鹽（NaCl）使肥皂沉澱分出（鹽析效應）。
評估以 PET 瓶裝飲料對環境造成的影響及應對方法
- 優點：PET 輕、透明、不易破碎、耐壓、可回收（#1 回收標誌）。
- 環境問題：廢棄後需數百年分解，焚化產生 CO₂ 及微塑膠，污染海洋生物鏈。
- 應對：回收再造為滌綸纖維、衣物、地毯；開發生物降解替代物（如 PLA 聚乳酸）。
- 社會：鼓勵使用可重用容器、徵收塑膠瓶徵費，配合立法限制一次性塑膠。
