DSE 化學 · 反查表

有機反應

Organic Reactions

DSE Topic XI 碳化合物的主要有機反應:反應物→產物、所需試劑/條件及反應類型(取代、加成、氧化、還原、水解、酯化等)。

反應 Reaction試劑/條件 Reagents/Conditions備註 Notes
烷烴 → 鹵代烴 Alkane → HaloalkaneX₂ (Br₂ or Cl₂); UV light / heat取代反應 Substitution
烯烴 + X₂ → 二鹵代烷 Alkene + X₂ → DihaloalkaneX₂ in organic solvent加成反應 Addition;Br₂ 褪色 decolouration
烯烴 + H₂ → 烷烴 Alkene + H₂ → AlkaneH₂, Pt catalyst加氫/氫化 Hydrogenation
烯烴 + HX → 鹵代烴 Alkene + HX → HaloalkaneHF / HBr / HCl / HI加成;遵從 Markovnikov 規則 Addition; Markovnikov's rule
鹵代烴 → 醇 Haloalkane → AlcoholNaOH(aq)水解 Hydrolysis(取代反應)
醇 → 鹵代烴 Alcohol → HaloalkaneHX (HCl/HBr/HI) or PX₃取代反應 Substitution
醇 → 烯烴 Alcohol → AlkeneAl₂O₃ + heat 或 conc. H₂SO₄ + heat消除/脫水反應 Elimination/Dehydration
一級醇 → 醛/羧酸 1° Alcohol → Aldehyde/Carboxylic acidK₂Cr₂O₇ / H⁺ / heat氧化 Oxidation (Cr₂O₇²⁻ 橙→綠)
二級醇 → 酮 2° Alcohol → KetoneK₂Cr₂O₇ / H⁺ / heat氧化 Oxidation
醛/酮 → 醇 Aldehyde/Ketone → Alcohol① LiAlH₄, dry ether;② H⁺(aq)還原 Reduction
醛 → 羧酸 Aldehyde → Carboxylic acidK₂Cr₂O₇ / H⁺ / heat氧化 Oxidation
羧酸 + 醇 → 酯 Carboxylic acid + Alcohol → Esterconc. H₂SO₄ catalyst; heat (reversible)酯化反應 Esterification(可逆)
羧酸 → 醇 Carboxylic acid → Alcohol① LiAlH₄, dry ether;② H⁺(aq)還原 Reduction
羧酸 → 醯胺 (非取代) Carboxylic acid → Amide① PCl₃;② NH₃非取代醯胺 Unsubstituted amide only
酯 → 羧酸 + 醇 Ester → Carboxylic acid + AlcoholOH⁻/heat then H⁺ 或 H⁺/heat水解 Hydrolysis(皂化為 OH⁻ 水解)
醯胺 → 羧酸 + 烷基銨鹽 Amide → Carboxylic acid + Alkylammonium saltOH⁻/heat then H⁺ 或 H⁺/heat水解 Hydrolysis
備註:Markovnikov 規則:不對稱烯烴加 HX 時,H 加到含較多 H 的碳。酯化反應可逆,常以濃 H₂SO₄ 作催化劑兼脫水劑。LiAlH₄ 需在無水乙醚中使用,之後以稀酸處理得醇。

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