化學·重點筆記與兩個例題

DSE Chem 碳化合物|命名、反應條件與路線題型

按 Topic XI 連繫同系列、同分異構、官能基反應、互換路線及重要有機物。用試劑、條件、產物和觀察作判斷,保留 Markovnikov 主產物規則,並分清 Topic V 指定甲烷自由基步驟。

化學:DSE Chem 碳化合物|命名、反應條件與路線題型主題插畫
目錄
  1. 1.Topic XI 的五條學習脈絡
  2. 2.命名、同分異構與反應
  3. 3.把規則用在實際結構
  4. 4.按題目要求作答
  5. 5.兩個例題
  6. 6.核對合成路線
  7. 7.練習方式
  8. 8.連繫課題與來源
DSE Chem 碳化合物

有機題可由三件事入手:認出官能基,找出題目要的轉換,再選試劑及條件。命名與畫結構要互相核對;產物是否合理,也要看碳數及官能基有沒有改變。

Topic XI 的五條學習脈絡

課程連繫同系列與命名、同分異構、官能基的典型反應、碳化合物互換,以及阿司匹林、清潔劑、尼龍和聚酯等重要有機物。反應題著重試劑、條件、產物、觀察及方程式,不要求用一般有機反應機理解釋反應。

Topic XI 碳化合物結構 → 試劑與條件 → 產物a. 同系列與命名官能基、名稱、結構式b. 同分異構相同分子式,結構不同c. 官能基反應試劑、條件與觀察d. 碳化合物互換路線、製備與產率e. 重要有機物阿司匹林、清潔劑、聚合物
五部分互相連繫:由名稱畫結構,由官能基找反應,再用指定反應安排合成路線。

命名、同分異構與反應

課程的同系列包括烷烴、烯烴、鹵烷、醇、醛、酮、羧酸、酯、未經取代的酰胺及一級胺。選主鏈、編號與字尾時,要保留題目所示官能基和碳數;鹵烷以 chloro-、bromo- 等前綴表達鹵素,不把 alkyl halide 當成所有系統名稱的共同字尾。

同分異構體有相同分子式而結構不同。例如 C₂H₆O 可為 ethanol 或 methoxymethane;不能把 methoxymethane(dimethyl ether)的 C₂H₆O 分子式混入 C₄H₁₀O 異構體清單。結構異構之外,也要按實際結構判斷順反異構及只有一個手性碳的對映異構。

轉換試劑/條件與判斷
烯烴加成與 H₂、鹵素及 HX 反應;要看指定試劑與條件。烯烴可令溴試劑褪色,烷烴與鹵素的取代則需合適光照條件。
鹵烷 → 醇OH⁻(aq),加熱;鹵素被羥基取代。按所用鹵烷寫出相應醇及鹵離子。
醇 → 烯烴脫水,例如濃 H₂SO₄ 加熱;由結構核對能形成的 C=C 及產物。
一級醇氧化酸化 Cr₂O₇²⁻ 加熱;欲製醛時及時蒸餾出產物,進一步氧化製羧酸時用回流。二級醇氧化成酮。
醛/酮還原LiAlH₄/乾燥醚,然後酸化;或 NaBH₄(aq)。核對生成醇的官能基位置。
羧酸還原LiAlH₄/乾燥醚,然後酸化;生成相應醇,不把 NaBH₄ 套作同一還原劑。
羧酸與醇 → 酯濃 H₂SO₄、加熱;可逆反應,生成酯與水。由酸和醇部分分別確認酯的名稱。
酯與未取代酰胺水解按酸/鹼與加熱條件判斷產物;未取代酰胺在鹼性水解產生氨,酸性水解則得到羧酸與銨鹽。

把規則用在實際結構

Markovnikov 規則:不對稱烯烴與 HX 加成時,用課程規則預測主要產物。例如 propene 與 HBr 的主產物為 2-bromopropane;H 接在原來帶較多 H 的雙鍵碳,Br 接在另一碳。這項主產物判斷須保留,但不需要加上 carbocation 路徑或一般機理作必背解釋。

聚合物:由單體畫加成聚合物重複單位時,把 C=C 改成 C–C,保留側基,畫括號、括號外 n 及穿過括號的延伸鍵。尼龍及聚酯為縮合聚合物,要核對單體官能基、連接鍵及小分子產物;這些結構和方程式不是一般有機機理曲箭頭題。

按題目要求作答

題目問試劑與條件,就指出具體試劑及加熱/回流等條件;問觀察,就寫顏色、氣體或分層等實際可見現象;問路線,就逐步核對中間產物。不同題目要求不同,不把「四件套」或固定 mechanism label 當成所有題目的必要答案。

Topic V 另有明確指定的甲烷與氯單取代:UV 引發、傳播及終止,須以合適方程式或電子圖說明。這個指定例外要掌握,不能擴成 XI 所有反應都須背機理。

兩個例題

例題 1:製備乙酸乙酯

題目:由乙醇同乙酸制備乙酸乙酯,寫出化學方程式,列明試劑、條件,並描述你會觀察到乜嘢現象。

參考推理:CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O,以濃 H₂SO₄ 催化並加熱。所得酯具有果香氣味;是否出現清晰的油狀分層,要看反應混合物及實際後處理,不能只由反應式保證它必定浮於水面。需要移除未反應酸時,可按實驗步驟用 Na₂CO₃(aq) 洗滌,再分離酯層。觀察須與實際操作相符。

例題 2:由乙烯規劃合成乙酸

題目:規劃合成路線,由乙烯(ethene)制備乙酸(ethanoic acid),寫明試劑、條件及中間產物。

參考路線:先以 HBr 與 ethene 加成得到 bromoethane;用 OH⁻(aq) 加熱,取代生成 ethanol;再以酸化 K₂Cr₂O₇ 加熱回流,氧化成 ethanoic acid。每一步均由指定官能基反應連接,兩個碳保留。規劃時逐步核對課程列出的反應、試劑與條件,不能把未提供的反應資料當作已知前提。

核對合成路線

  1. 比較起點與目標的碳數及官能基。
  2. 逐步選課程列出的反應,寫出每個中間產物。
  3. 為每個箭頭寫相應試劑和條件,核對產物與方程式。
  4. 如題目要求製備或產率,再處理分離方法、反應物用量與限量試劑。

練習方式

先在碳化合物教材由名稱畫結構,再用實際反應卡由起點推產物、由產物反查試劑。每次核對官能基和條件,找出混淆的那一步。

化石燃料連到指定烷烴/烯烴反應;化學物料連到聚合物的結構與性質。課程及指定反應依據見EDB 化學課程及評估指引 XI 及補充註釋的反應表。