碳化合物的化學子課題
簡單碳化合物的互換
Interconversion of Simple Carbon Compounds
官能基互換路線、試劑與反應條件、實驗室製備及百分產率計算
Knowledge Groups
核心考點
1. 官能基互換路線
考評提示：DSE 常考多步合成：由起始物到目標物的試劑及條件
- 互換例子：烯烴與水反應可生成醇，試劑及條件依所用方法；一級醇以酸化 K₂Cr₂O₇ 氧化，蒸餾移走醛可減少進一步氧化，過量氧化劑加熱迴流則生成羧酸；羧酸與醇在酸性催化下酯化。
- 其他指定路線：醇 → 鹵烷（HX 或 PX₃）；鹵烷 → 醇（NaOH(aq)、加熱）；醇 → 烯烴（濃 H₂SO₄、加熱）；羧酸 → 未經取代酰胺（NH₃、加熱，或題示路線）；羧酸 → 醇（LiAlH₄、乾醚，再酸化）。
- 常見陷阱：一級醇用 K₂Cr₂O₇/H⁺ 蒸餾得醛；加熱迴流會氧化成羧酸。酯水解用稀酸（可逆）或稀鹼（不可逆，得羧酸鈉鹽）。
2. 實驗室製備與百分產率
考評提示：DSE 常考乙酸及酯的製備裝置、純化及產率計算
- 乙酸製備：乙醇與過量酸化 K₂Cr₂O₇ 溶液加熱迴流，橙色變綠色。蒸餾可把含乙酸的液體與不揮發溶質分開，但產物仍可含水；純乙酸的 118°C 不是此混合物的固定收集溫度或純度證明。3CH₃CH₂OH + 2Cr₂O₇²⁻ + 16H⁺ → 3CH₃COOH + 4Cr³⁺ + 11H₂O。
- 酯化反應：carboxylic acid + alcohol ⇌ ester + H₂O，以濃 H₂SO₄ 作催化及脫水劑；加熱迴流；產物用分液漏斗先以 Na₂CO₃(aq) 洗去酸、再以水洗，乾燥後分餾。
- 百分產率 = (實際產量 mol / 理論產量 mol) × 100%。限量反應物決定理論產量。產率低於 100% 的原因：副反應、產物揮發、損失於分液或轉移步驟。
常見題型 · scoring points
建議由乙烯製備乙酸乙酯的合成路線（三步）
- 第一步：C₂H₄ + H₂O ⇌ C₂H₅OH；以水蒸氣及磷酸催化的水合為例，須加熱及加壓；不要把這個方法的催化劑寫成濃 H₂SO₄。
- 第二步：C₂H₅OH → CH₃COOH（K₂Cr₂O₇/H⁺，加熱迴流；橙色變綠色）。
- 第三步：CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O（濃 H₂SO₄ 催化，加熱）。
- 故總路線：ethene → ethanol → ethanoic acid → ethyl ethanoate。
描述在實驗室由乙醇製備乙酸的步驟及觀察現象
- 將乙醇與過量酸化 K₂Cr₂O₇ 溶液加熱迴流，使初級醇進一步氧化成乙酸。
- 冷凝管把蒸氣冷凝並送回燒瓶，減少揮發性物質流失，讓氧化反應繼續；酸化重鉻酸鹽由橙色變綠色。
- 反應後可用蒸餾把含乙酸的液體與不揮發的溶質分開；產物可仍含水，不能把純乙酸的 118°C 當作這個混合物的固定收集溫度或純度保證。
- 簡式：CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O；迴流及過量氧化劑有助生成羧酸，而非提早蒸出醛。
描述在實驗室製備乙酸乙酯的步驟、純化及提高產率的方法
- 步驟：將 CH₃COOH 與 C₂H₅OH 混合，滴加數滴濃 H₂SO₄，加熱迴流約 20 分鐘。
- 純化：倒入分液漏斗，先以飽和 Na₂CO₃(aq) 洗去未反應酸（有氣泡）、再以 H₂O 洗去醇，以無水 MgSO₄ 乾燥，最後分餾收集 b.p. 77°C 之乙酸乙酯。
- 提高產率：使用過量一種反應物，或在題目給定情境下移走生成的水，使平衡向生成酯方向移動。
- 反應式：CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O。
以 6.0 g 乙醇與過量乙酸反應獲得 8.8 g 乙酸乙酯，計算百分產率
- n(C₂H₅OH) = 6.0 / 46 = 0.130434… mol；中間計算保留完整精度。
- 乙酸過量，乙醇為限量反應物；酯化的物質的量比例為 1:1。理論 n(CH₃COOC₂H₅) = 6.0/46 mol，理論質量 = (6.0/46) × 88 = 11.478260… g。
- 百分產率 = 8.8 / [(6.0/46) × 88] × 100% = 76.666…%，按兩位有效數字寫為 77%（若要求一位小數則為 76.7%）。最後才按要求取近似值，不先把理論質量取近似值。
- 產率未達 100% 的原因：反應可逆、水洗時損失、分液不完全。
建議由 1-bromobutane 合成 butanoic acid 的多步路線
- 第一步：CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaOH(aq) → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr（取代反應，加熱）。
- 第二步：CH₃CH₂CH₂CH₂OH + K₂Cr₂O₇/H⁺ → CH₃CH₂CH₂COOH（加熱迴流）。
- 觀察：橙色變綠色。
- 總反應：1-bromobutane → butan-1-ol → butanoic acid。
解釋蒸餾與迴流在將醇氧化成醛或羧酸時的不同作用
- 氧化一級醇時，若要停在醛，須用蒸餾——醛一形成即沸騰離開反應容器，避免被進一步氧化。
- 若要繼續氧化至羧酸，則用加熱迴流——醛蒸氣被凝結回流，與氧化劑繼續反應。
- 例：CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O（蒸餾）；CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O（迴流）。
- 關鍵字：蒸餾 = 即產即移；迴流 = 反複循環、徹底反應。
由丙烯合成 2-bromopropane 並進一步合成 propan-2-ol；寫出所有步驟與試劑
- 第一步：CH₃CH=CH₂ + HBr → CH₃CHBrCH₃（馬科尼科夫法則：H 加在較多 H 的碳上）。
- 主要產物為 2-bromopropane，非 1-bromopropane。
- 第二步：CH₃CHBrCH₃ + NaOH(aq) → CH₃CH(OH)CH₃ + NaBr（加熱）。
- 總路線：propene → 2-bromopropane → propan-2-ol。
計算 50.0 cm³、0.50 mol dm⁻³ 丙酸與 40.0 cm³、0.80 mol dm⁻³ 乙醇反應，在 70% 產率下所得丙酸乙酯的實際質量
- n(propanoic acid) = 0.050 × 0.50 = 0.025 mol；n(ethanol) = 0.040 × 0.80 = 0.032 mol。
- 限量反應物：propanoic acid (0.025 mol)。
- 理論 n(ethyl propanoate) = 0.025 mol，質量 = 0.025 × 102 = 2.55 g。
- 實際產量 = 2.55 × 70% = 1.79 g。
碳化合物的化學 其他子課題
關於本文：由 DSE 神器團隊整理，資料以香港考試及評核局（HKEAA）最新公佈為準，含歷屆考評建議引用。最後更新：2026 年 4 月。想隨時隨地溫習？下載 DSE 化學神器 App。